ახლანდელი თელავის ტერიტორიაზე პირველი დასახლება გვიანდელი ბრინჯაოს ხანაში გაჩნდა, ელინისტურ ხანაში განვითარდა, ხოლო გვიანდელ ანტიკურ ხანაში მის ბაზაზე წარმოიქმნა ქალაქის ტიპის დასახლება. იგი პირველად მოხსენიებულია ძველი ბერძენი გეოგრაფის კლავდიოს პტოლომეს (მე-2 ს.) "გეოგრაფიაში" "Teleda-ს" ფორმით. ქართულ წყაროებში თელავი გვხვდება მე-11 საუკუნიდან, როდესაც იგი კახეთ-ჰერეთის სამთავროს ცენტრი გახდა. მე-12 საუკუნეში იგი საქართველოს ერთ-ერთი მნიშვნელოვანი ქალაქი იყო განვითარებული ვაჭრობითა და ხელოსნობით. თელავზე გადიოდა სავაჭრო-საქარავნო გზები. მე-13 საუკუნის მეორე ნახევრიდან, მონღოლთა ლაშქრობების შემდეგ მისი მნიშვნელობა დაეცა.  თუმცა მე-15-16 სს-ში თელავი ისევ დაწინაურდა. მე-17 საუკუნეში ქალაქის შემდგომი განვითარება შეაფერხა ირანის შაჰის აბას I-ის ლაშქრობებმა. მე-17 საუკუნის მეორე ნახევარში კახეთის მეფე არჩილ II-მ თავისი რეზიდენცია გრემიდან თელავში გადმოიტანა. ამ პერიოდიდან თელავი მწიგნობრობის კერად იქცა.  1758 წელს თელავში დაარსდა საფილოსოფოსო-საღვთისმეტყველო სკოლა, რომელიც 1782 წელს სემინარიად გადაკეთდა.

თელავს უპირველესად ადგილობრივ ფეოდალთა ერთმანეთისგან დამოუკიდებელ ციხესიმაგრეთა სიმრავლე გამოარჩევდა და ამგვარად იგი პრინციპულად ფეოდალურ ქალაქს წარმოადგენს. ურბანულ ლანდშაფტში დომინირებდნენ ბორცვებზე განლაგებული სამეფო და ფეოდალთა ციხესიმაგრეების მაღალი გალავნის კედლები, მათი ეკლესიებისა და ბურჯების მოცულობები. ქართლ-კახეთის სამეფოს რუსეთის იმპერიასთან შეერთების (1801) შემდეგ თელავი ახალი ადმინისტრაციულ-ტერიტორიული ერთეულის – თელავის მაზრის ცენტრი გახდა და ოფიციალურად ქალაქის სტატუსი მიიღო.

მე-19 ს. მეორე ნახევრიდან და განსაკუითრებით საბჭოთა პერიოდში ქალაქი გაიზარდა და მნიშვნელოვნად იცვალა სახე: აშენდა საზოგადოებრივი, კულტურული და საგანმანათლებლო შენობები, ახალი საცხოვრებელი რაიონები. 1947 წელს შედგა თელავის დაგეგმარების და რეკონსტრუქციის გეგმა. თუმცა ქალაქის არქიტექტურული ცენტრად კვლავ ბატონის ციხე დარჩა.

დღეს თელავი კახეთის მხარის ადმინისტრაციული ცენტრია.

ისტორიულ ცენტრში შენობების უმეტესობა 19 საუკუნისაა. აქვეა შუა საუკუნეების ანსამბლები, როგორიცაა სამეფო რეზიდენცია და მე–20 სკ. შენობები საბჭოთა პერიოდის სხვადასხვა ეტაპებიდან. ძეგლების უმრავლესობა და სხვა ძველი ნაგებობები არ არის სათანადოდ მოვლილი და საჭიროებს რეაბილიტაცია–რესტავრაციას.თელავი მნიშვნელოვანია მისი მდიდარი კულტურული მემკვიდრეობით. იგი ერთ ერთი იმ რამოდენიმე ქალაქთაგანია, რომელმაც შეინარჩუნა გვიან შუა საუკუნეების ურბანული ქსოვილი. ქალაქი ასევე მნიშვნელოვანია ადგილობრივ ფეოდალთა ციხე–დარბაზების შემორჩენილი  ნაშთებისა და სამეფო სასახლის კომპლექსის გამო.  ქალაქში ასევე შემორჩენილია მე–19 საუკუნის ურბანულიქსოვილის მნიშვნელოვანი ნაწილი ღირებული საცხოვრებელი შენობებით. ამათგან შემორჩენილია მე-18 საუკუნის მხოლოდ ორი ნიმუში, გარდა ზემოაღნისნულისა ასევე შემონახულია კოშკური საცხოვრებელი სახლის ნაშთები რომლებიც ჩართულია მე-19-20-სს–ის ნაგებობების მშენებლობებში. ასეთი კოშკური საცხოვრებელი სახლები მე-18–ის ქალაქის სილუეტში ვერტიკალურ აქცენტს ქმნიდნენ.

თელავში არის საკულტო არქიტექტურის მნიშვნელოვანი ძეგლები მე–5–7 საუკუნეებიდან მე–19 საუკუნემდე პერიოდიდან. გვიანი მოდერნისტული პერიოდიდან თელავს შემორჩა ორი მნიშვნელოვანი შენობა: სასტუმრო კახეთი და დრამატული თეატრი.

თელავის მახლობლად რამოდენიმე მნიშვნელოვანი ძეგლია, როგორიცაა ალექსანდრე ჭავჭავაძის საზაფხულო რეზიდენცია წინანდალში - სასახლე ღვინის მარნითა და დეკორატიული ბაღით (1835 წ.), რომელიც მნიშვნელოვანი კულტურული ცენტრი გახდა 19 სკ–ს მიწურულს; იყალთოს მონასტერი და აკადემია: მე-11-12 საუკუნის საგანმანათლებლო ცენტრი და მე-11 საუკუნის ალავედრის საკათედრო ტაძარი. ყველა ამ ძეგლს მინიჭებული აქვს ეროვნული ძეგლის კატეგორია.

თელავის არქიტრქურული და ურბანული მემკვიდრეობა მაღალი მნიშვნელობისაა თუმცა არქიტექტურული მემკვიდრეობის ტექნიკური მდგომარეობა უმეტესად მძიმეა. შენობებს აკლია მოვლა–პატრონობა და საჭიროებენ რეაბილიტაცია–რესტავრაციას. თელავი ერთ ერთი იმ ქალაქთაგანია, სადაც ცალკეული საცხოვრებელი შენობები ძეგლებად აღრიცხულ იქნა ჯერ კიდევ საბჭოთა პერიოდში.  ქალაქისათვის ბოლო პერიოდში შემუშავდა კულტურული  მემკვიდრეობის დამცავი ზონების პროექტი, რომელიც ჯერ არ არის ოფიციალურად დამტკიცებული,

თელავის მუნიციპალიტეტი ტურისტებისათვის მიმზიდველი ადგილია მისი კულტურული მემკვიდრეობისა და მეღვინეობის ტრადიციების გამო. მიუხედავად ამისა კულტურული მემკვიდრეობის პოტენციალი სრულას არ არის გამოყენებული. თუკი მოხდება სათანადო დაგეგმვა და მართვა, თელავის ურბანულ მემკვიდრეობას შეუძლია გახდეს ქალაქის სოციალური და ეკონომიკური განვითარების ერთ ერთი მნიშვნელოვანი ფაქტორი.

წერილობითი წყაროების ცნობებით თელავი საქართველოს ერთ-ერთი უძველესი ქალაქია. ახალი წელთაღრიცხვის მე-2 საუკუნის ბერძენი გეოგრაფი კლავდიოს პტოლემაიოსი, თავის ერთ-ერთ ნაშრომში ("გეოგრაფია") მას თელაივა-თელედას სახელწოდებით მოიხსენიებს.

ქალაქის ტერიტორიაზე შემთხვევით გამოვლენილი არქეოლოგიური ძეგლები მოწმობენ, რომ ეს მიდამოები ჯერ კიდევ გვიან ბრინჯაოს ხანიდან უწყვეტლად ყოფილა დასახლებული. მნიშვნელოვანია თელავის შუასაუკუნეთა ხანის ის ტერიტორიულ-არქეოლოგიური ძეგლებიც, რომელთა მნიშვნელოვანი ნაწილი გეგმაზომიერი არქეოლოგიური გათხრებითაა შესწავლილი.

ზუზუმბოს გორა _ მდებარეობს ქალაქის დას. განაპირას. ეს არის ბუნებრივად შემაღლებული, ოვალური მოყვანილობის ბორცვი-ზეგანი, რომელიც სამი მხრიდან ფლატებითაა შემოსაზღვრული, ხოლო მეოთხე მხრიდან გამოყოფილია ხელოვნური თხრილით. ამ ტერიტორიაზე მიწის სამუშაოების დროს, შემთხვევით აღმოჩენილია რკინის შუბისპირები და სამაჯურები, ბრინჯაოს რგოლები, თიხის ცალყურა ქოთანი და სხვა კერამიკული ფრაგმენტები. ეს ნივთები კარგად თარიღდება გვიანი ბრინჯაოსა და ადრე რკინის ხანით (ძვ. წ. II ათასწლეულის ბოლო და I ათასწლეულის დასაწყისი).

საყურადღებოა, რომ ზემოაღნიშნულ ძველ კულტურულ ფენას ზემოდან ადევს განვითარებული შუასაუკუნების (XI-XIII სს) ნამოსახლარი ფენები. როგორც ჩანს, ზუზუმბის გორა თელავის ქალაქობის ხანაშიც ინტენსიურად ყოფილა დასახლებული და ალბათ მის ერთ-ერთ მნიშვნელოვან უბანს წარმოადგენდა.

ილია ჭავჭავაძის გამზირზე (ყოფილი მახარაძის ქ. N30) 1951 წელს შემთხვევით აღმოჩნდა იმავე გვიან-ბრინჯაო-ადრერკინის ხანის თიხის ჭურჭელი, რაც მოწმობს ამ მიდამოებში ზუზუმბის გორის დასახელების სინქრონულ სამოსახლოს არსებობას. იმავე ეპოქის რკინის შუბისპირია ნაპოვნი 1956წ. სანაპიროს ქუჩაზე N4 სახლის მიდამოებში.

ღვთაების ბორცვი _ აქ სხვადასხვა დროს შემთხვევით აღმოჩენილი არქეოლოგიური მასალიდან უძველესია რკინის ისრისპირების განძი, რომელიც რკინის ხანით (ძვ. წ. I ათასწლეულის დასაწყისი) თარიღდება. მე5-6 სს-ში ამ ბორცვზე შენდება ღვთაების ტაძარი, სამნავიანი ბაზილიკა, რომელიც მთელი შუასაუკუნეების განმავლობაში განცდილი ინტენსიური ნგრევა-აღდგენისა და გადაკეთების შემდეგ დღესაც მოქმედია.

ღვთაების ბორცვზე დადასტურებულია შუასაუკუნეების ნამოსახლარი ფენები და ქრისტიანული ქვისსამარხები. აქედან არის შესული თელავის გიორგი ჩუბინაშვილის სახ. ისტორიულ-ეთნოგრაფიულ მუზეუმში მე12-13 სს-ების მოჭიქული სამარილე და შავი ფერის მინის სამაჯური, აქვე შემორჩენილია ყორჩიბაშვილების გვიანი შუასაუკუნეების ციხის ნანგრევები, სადაც არქეოლოგიური გათხრების შედაგად მოპოვებულია ამ პერიოდის კერამიკული მასალა.

ძველი გალავნის ტერიტორიაზე აღმოჩენილია გვინანტიკური ხანის (ახ. წ. I-III სს) "სამტუჩა" დოქები და ჭინჭილა რაც უტყუარი მოწმობაა აღნიშნულ ეპოქაში (თელავის ქალაქობის საწყისს ეტაპზე) აქ მოსახლეობის არსებობისა.

მე10-11 სს-ში, როდესაც თელავი კახეთის სამთავროს პოლიტიკური ცენტრი ხდება, აქ შენდება მძლავრი ციხე-გალავანი ქორეპისკოპოსთა სასახლით. ბუნებრივიცაა, რომ ამ ციხე დარბაზის ირგვლივ თავს იყრის ქალაქის მოსახლეობის ძირითადი ნაწილი. გეგმაზომიერი არქეოლოგიური გათხრების შედეგად ძველი გალავნისა და მის მიმდებარე ტერიტორიაზე, ჩოლოყაშვილის (ყოფილი პირველი მაისის) ქუჩის ორივე მხარეს, აღმოჩნდა მე8-10 და მე11-13 სს-ის ინტენსიური ნამოსახლარი ფენები სამეთუნეო კერებითა და კერამიკული წარმოებისათვის დამახასიათებელი გადანაყარით. სრულიად აშკარაა, რომ ეს იყო ძველი თელავის ცენტრალური უბანი, სადაც (სამეფო) ციხე-დარბაზის ირგვლივ ძირითადად მოქალაქეები (ვაჭარ-ხელოსნები) ცხოვრობდნენ. გათხრების შედეგად აქ მოპოვებულია მრავალფეროვანი არქეოლოგიური მასალა, ძირითადად მოჭიქული და მოუჭიქავი თიხის ჭურჭელი, რომელიც ძირითადად ანალოგიურია აღმ. საქართველოს სხვა ნაქალაქარ-ნასოფლარებზე მოპოვებული კერამიკისა.

ძველი გალავნის მიდამოებში, სხვადასხვა დროს ნაპოვნია კეისარ კონსტანტინე X-ის (1059-1067) ოქროს მონეტა, ასევე თამარ მეფის, რუსუდანის, დემეტრე II-ის, რუმის სულთან ქეიქუბადის და სხვა მონეტები რაც აქ ინტენსიური სავაჭრო ურთიერთობების უდავო მოწმობაა.

აჩინებული - აქ სხვადასხვა დროს აღმოჩენილია გვიანანტიკური ხანის (ახ. წ. I_III სს) თიხის ცალყურა დოქი და V-VII ქრისტიანული ქვისსამარხები. არქეოლოგიურად ეს უბანი შესწავლილი არ არის.

 მაწანწრის უბანი - ზუზუმბის გორის მიმდებარე ტერიტორიაზე აღმოჩენილია ძვ.წ. I და ახ. წ. I სს-ების ქვევრსამარხები. ეს იმას მოწმობს, რომ მიდამოები წელთაღრიცხვათა მიჯნაზეც ინტენსიურად ყოფილა დასახლებული და მომავალში მოსალოდნელია ნამოსახლარი კულტურულ ფენების გამოვლენა.

            ბატონის ციხე - არქეოლოგიურმა გათხრებმა დაადასტურა ციხე-დარბაზის ისტორიაში ორი სააღმშენებლო პერიოდი: 1. არჩილ მეფის დროინდელი ( მე17 ს. II ნახევარი) და 2. ერეკლე II-ის ეპოქის (მე18 ს. II ნახევარი). აქ მოპოვებული არქეოლოგიური მასალა (ძირითადად თიხის ჭურჭელი) დამახასიათებელია გვიანი შუასაუკუნეების საქართველოს ყველა ნაქალაქისათვის.

ფიქრის გორისა და ნადიკვარს შორის მოქცეული ტერიტორია, სადაც შემთხვევით გამოვლენილია განვითარებულ და გვიან შუა საუკუნეების ქვის სამარხები.

თელავში არსებულ ბაღებზე, პარკებზე და სარეკრეაციო სივრცეებზე ინფორმაცია ჯერჯერობით არ არის.

ქალაქ თელავის ინდუსტრიული მემკვიდრეობის ინვენტარიზაცია ჯერჯერობით არ განხორციელებულა.

კახური პურის (დედას პური) დამზადების ტექნოლოგია საქართველოს არამატერიალური კულტურული მემკვიდრეობის ნუსხაშია, კახური პურის ტრადიცია ფართოდაა გავრცელებული კახეთის ყველა ქალაქსა და სოფელში. მას თიხისგან დამზადებულ ტრადიციულ საცხობში - თონეში შეშაზე აცხობენ. კახური პური თხელი, წაგრძელებული ფორმისაა. სწორედ თონის დამსახურებით პურს გამორჩეული არომატი და გემო აქვს.

ასევე უნიკალურია კახური ჩურჩხელის დამზადების ტექნოლოგია. ჩურჩხელა ქართული ტკბილეულია, რომელიც საახალწლო სუფრის აუცილებელი შემადგენელია. ის პურის ფქვილის, ბადაგისა (ყურძნის დადუღებული წვენი) და ნიგვზისგან მზადდება. გამორჩეული გემოსა და არმონატის გამო კახური ჩურჩხელა საქართველოს სტუმრების ერთ-ერთი საყვარელი ნუგბარია. ჩურჩხელის დამზადების ტრადიცია ფართოდ არის გავრცელებული არა მხოლოდ კახეთის რეგიონში.

ქართული ჭიდაობა უძველესი ხალხური სარიტუალო შერკინებაა, რომელიც ორი მოპაექრის მიერ ხშირად მუსიკის თანხლებით, სპეციალურად გამოყოფილ მოედანზე სრულდება. ქართული ჭიდაობა საუკუნეების მანძილზე იხვეწებოდა, ის საბრძოლო ხელოვნების მნიშვნელოვანი სახეობა, ქართველი მეომრის და ქართული ლაშქრის მომზადების ერთ-ერთი საუკეთესო საშუალება იყო. დღეისათვის, ქართული ჭიდაობა საქართველოს სხვადასხვა რეგიონში (განსაკუთრებით ქართლსა და კახეთში) ფართოდ გავრცელებული, სპორტული, გასართობი, საპაექრო სანახაობაა.

თელავთან ახლოს, პატარა სოფელ ვარდისუბანში ერთ სივრცეში მუშაობენ სხვადასხვა ასაკის მეთუნეობის ოსტატები. აქ მრავლად შევხვდებით ქვევრების, თონეების, ქართული აგურის, კრამიტისა და კერამიკის ჭურჭლის ხელოსნებს. საუკუნეებია სოფლის მოსახლეობისათვის შემოსავლის ერთ-ერთი მთავარი წყარო სწორედ თიხის დამუშავება და მისგან დამზადებული პროდუქციის გაყიდვაა. დღესაც, რეგიონში საუკეთესო ქვევრებსა და თონეებს ვარდისუბანში ამზადებენ.

არამატერიალური კულტურული მემკვიდრეობის ერთ-ერთი გამორჩეული ნაწილია კახური ქუდის დამზადების ტექნოლოგია. კახური ქუდი კახელი კაცის თავსაბურავია, რომელიც უწინ როგორც საერო, ისე საომარი აღჭურვილობის შემადგენელი ნაწილი ყოფილა. დროთა მანძილზე ქუდმა ფორმა იცვალა და დღეისათვის დამოუკიდებელ თავსაბურავად დამკვიდრდა. ის ძირითადად შავი ფერისაა. 

წინანდლის ალექსანდრე ჭავჭავაძის მემორიალური მუზეუმის ისტორია მე-17 საუკუნიდან იწყება, როდესაც მეფე ერეკლე I-მა ჭავჭავაძეების წინაპრები მთიულეთის სოფელ ჭავჭავიდან წინანდალში ჩამოასახლა და თავადის წოდებაც მიანიჭა. მოგვიანებით, მეფე თეიმურაზ II-ემ მათ სამეფო ვენახები გადასცა და მოსამსახურეებიც დაუყენა. საბოლოოდ კი მეფე ერეკლე II-ემ შეცვალა მათი თავდაპირველი გვარი მამუჩიშვილი ჭავჭავაძეებად.

1818 წელს ალ. ჭავჭავაძემ წინანდალში სასახლე ააშენა. 1831 წელს აქ უკვე ორი სასახლე იყო, როგორც ვახტანგ ორბელიანი თავის პოემაში აღწერს “ივნისისთვეში წინანდალი ფერიების სასახლეს ჰგავს: ყველაფერი აქ შერეულია ერთად: ყვავილები, ვარდები, ყურძენი, ბროწეული, ლიმონი, მანდარინი. მცენარეთა ყვავილობა და ხილის მწიფობა თითქმის ერთი და იმავე დროს ხდება. ჰაერი გაჯერებულია სხვადასხვა არომატით”. წინანდლის ბაღი უნიკალურია სხვადასხვა ეგზოტიკურ მცენარეთა სიმრავლით, რომლებიც დასავლური, აღმოსავლური და ამერიკული წარმოშობისაა. მისი განლაგება ასევე უნიკალურია. ზოგიერთ ექსპერტთა აზრით იგი ანალოგია ინგლისური ბაღების, როგორიცაა რიჩმონდი და ქიუ.

1835 წელს ალ.ჭავჭავაძემ წინანდლის მამულებში ააშენა ერთ-ერთი პირველი მარანი საქართველოში, სადაც დაცულია უნიკალური ენოთეკა, სხვადასხვა ქვეყნებში ჩამოსხმული 20.000 ბოთლი ღვინო. აქვე არის დაცული ალ.ჭავჭავაძის მიერ ჩამოსხმული პირველი ბოთლის ღვინო.

გარსევან ჭავჭავაძის დროს სასახლეს ძირითადად სტუმრობდნენ არისტოკრატები და დიპლომატები, ხოლო ალექსანდრეს დროს მწერლები, პოეტები და საზოგადო მოღვაწეები, რომლებმაც ჭავჭავაძეების ოჯახი კიდევ უფრო მიმზიდველი გახადა. ალექსანდრე გრიბოედოვმა პირველად აქ წაიკითხა მისი საავტორო ნამუშევარი “ვაი ჭკუისაგან”. აგრეთვე აქ იქნა თავდაპირველად წაკითხული ნიკოლოზ ბარათაშვილის ლექსები მიძღვნილი ალექსანდრეს ქალიშვილის, ეკატერინესადმი.

1846 წელს ალ. ჭავჭავაძის გარდაცვალების შემდეგ, ქონება მემკვიდრეობით მისმა ვაჟიშვილმა დავითმა მიიღო. 1854 წლის ივლისში ჩრდილოეთ კავკასიის მეთაური იმამ შამილი თავს დაესხა სასახლეს, გადაწვა და გაიტაცა ანა ჭავჭავაძე მის შვილებთან და მათ ძიძებთან ერთად, თუმცა მოგვიანებით ისინი ყველანი გათავისუფლებულნი იქნენ.  დავით ჭავჭავაძემ აღადგინა დამწვარი სასახლე.

ახალი კომპლექსი, რომელიც გამოირჩევა საერთო მხატვრული სტილით, ეკუთვნის არქიტექტორ ალექსანდრე ოზეროვს. 1887 წელს ასევე ჩაუტარდა ცვლილებები ბაღს, არნოლდ რიგელის, პეტერბურგელი ლანდფშატის დიდოსტატის თაოსნობით, რომელიც რუსეთის იმპერატორ ალექსანდრე III-ეს ჩამოსვლასთან უნდა ყოფილიყო დაკავშირებული.

1921 წელს ბოლშევიკების შემოჭრის შემდეგ, წინანდლის ქონებას საბჭოთა ხელისუფლება დაეუფლა. სასახლე ღვინის ქარხნის სასტუმროდ გადააქციეს.

1946 წელს, ალ. ჭავჭავაძის გარდაცვალებიდან 100-წლისთავთან დაკავშირებით, პოეტ გიორგი ლეონიძის თაოსნობით სასახლე სახლ-მუზეუმად გადაკეთდა.

2008 წელს სახლ-მუზეუმს ჩაუტარდა აღდგენითი სამუშაოები.

თელავს აქვს განვითარებული კულტურული ინფრასტრუქტურა. ქალაქში არის დრამატული თეატრი, ისტორიული და ეთნოგრაფიული მუზეუმი და ხელოვნების და მუსიკალური კოლეჯი, სახლემწიფო უნივერსტეტი, რამოდენიმე კერძო უმაღლესი ორგანიზაცია, ბიბლიოთეკები, საერთაშორისო სტანდარტების მქონე საჩოგბურთო მოედნები და სხვა სპორტული კომპლექსები.